TD „Osogovo“ je pravni naslednik omladinskog turističkog udruženja, osnovanog u Kustendilu 1914. Početak turističkog pokreta u gradu položili su krajem KSIKS - početkom KSKS veka članovi gimnastičkog udruženja „Osogovski heroj“, koji su organizovali izlete u okolne planine. Organizovani turizam zvanično datira iz aprila 1914. godine, kada je dvadesetak učenika Srednje škole za dečake osnovalo prvo turističko društvo Ruen. 1922. osnovano je preduzeće Osogovo pri Bugarskom tehničkom savezu. Društvo Ruen iniciralo je izgradnju koče Osogovo, koja je svečano otvorena 1928. godine. Društva su bila veoma aktivna, ali su njihove aktivnosti prestale 1948. godine, kada je Gradski komitet za fizičko vaspitanje upravljao organizovanim turizmom. Nakon obnavljanja BTS -a 1957. godine, obnovljena je aktivnost preduzeća Osogovo, naslednika dva prethodna. TD „Osogovo“ ima klubove za planinarenje, planinarenje, speleologiju, orijentiring itd., Kao i klubove za veterane, planinske vodiče i konzervatore. Za dvadeset godina članovi dostižu 29.000, a 50.000 ljudi pridružuje se godišnjem maršu do područja Hisarlaka.
Označava puteve poput onog do drobljenog kamena, krsta močvare, Ilijine pećine, Zmijske rupe, oblasti Babaleto itd. Kompanija je osnova za formiranje područja Jučbunar kao turističke atrakcije i sadnju sekvoje pre sto godina.
U TA Osogovo funkcionišu Klub vodenog turizma „Struma 2012“, Sportski klub orijentiring „Ruen-92“, Biciklistički klub „Gaida“ i Turistički hor „Osogovski odjek“. Tehnička pomoć radi na programu grantova EEA.